Старый Лондонский мост представляет собой ярчайший пример многофункционального обитаемого моста, на котором размещались торговые заведения, жилые дома — зачастую весьма внушительных размеров, — часовня, различные ремесленные мастерские и торговые склады. До того, как он был разрушен в 1823 году, он просуществовал более шести столетий.

На том месте, где стоял Лондонский мост, до него существовало несколько поколений деревянных мостов, первый из которых был построен еще во времена Римского владычества. Первый каменный Лондонский мост был построен между 1176 и 1209 годами Питером, капелланом церкви Святой Марии. Он пересекал Темзу от Саутуорка до Сити на другом берегу. До 1739 он был единственным мостом в Лондоне. Мост представлял собой каменный настил, покоящийся на опорах из вяза, вбитых в речное дно. Известно, что его длина составляла 285 метров, ширина — 4,6 метра, а высота — 18,5 метров, и что у него было 20 арок. Первое упоминание домов на мосту относится к 1201 году. Над средней, самой длинной опорой моста была построена часовня Св. Томаса Беккета, которая, судя по описаниям, отличалась большим изяществом. В 1737 году часовню закрыли и превратили в склад, с жилым помещением в ее втором, верхнем ярусе.
 

Здания, построенные на мосту имели непростую историю вследствие того, что сам мост не раз страдал от различных бедствий. Как следует из источников, в течение почти всего XIII века мост находился в плачевном состоянии и особенно сильно пострадал в1212-1213 годах, когда на нем случился пожар, и зимой 1282 года, когда из-за сильнейших морозов, сковавших реку разрушилось пять из его арок. К 1300 году мост был отремонтирован. Известно, что в начале XIII века на мосту стояла башня, но она вскоре погибла во время пожара. Также известно, что у моста была разводная часть с подъемным мостом, и что к 1426 году в его северном конце была построена новая башня.

Самым знаменитым строением на мосту был Нансач Хаус (Nonesuch House, букв. что-то вроде “Нет-другого-такого-Дома” — прим. перев.). Он был подготовлен к сборке из деревянного бруса в Голландии, затем погружен на корабль, доставлен в Лондон и, наконец, собран с помощью деревянных колышков над седьмой и восьмой арками Лондонского моста со стороны Саутуорка. Другие, менее примечательные, отделанные деревянными балками дома образовывали улицу почти по всей длине моста.



В 1582 году голландец Питер Моррис построил на мосту первое водозаборное сооружение для снабжения города водой, а шесть лет спустя на мосту появились три водяных мельницы, которые мололи зерно. Во время пожара 1632-33 годов на мосту погибло около сорока зданий. Домам, выросшим на их месте к 1645-46 годам, была уготована такая же судьба: они сгорели в Великом Лондонском пожаре 1666 года. В течение пяти лет после этого пожара на мосту были построены новые четырехэтажные дома и мостовая шириной от пяти до шести метров. Дома в южном конце моста в это время тоже были перестроены, чтобы придать мосту архитектурное единообразие.



Старый Лондонский мост имел большое влияние на характер развития Лондона как города. Будучи единственной переправой через Темзу, мост был причиной того, что на ее северном берегу наибольшая плотность застройки была именно в непосредственной от него близости. На южном берегу застройка была менее плотной и как бы веером расходилась от моста вдоль реки и в Саутуорк.



Мост также играл важную символическую и политическую роль в жизни города. До того как в 1725 году он опять пострадал от пожара, на его южном конце выставлялись головы казненных изменников, и он служил главным местом действия таких исторических событий, как например возвращение Карла II, прибывшего в Лондон, чтобы вернуть себе трон своего отца, во время Реставрации династии Стюартов в 1660 году.



В XVIII веке мост снова перестраивался. После специального отчета о состоянии моста, сделанного Лабейлем, инженером, отвечавшим за строящийся в то время Вестминстерский мост, и Дансем, городским землемером, к западу от моста была построена временная деревянная переправа, дома на нем были снесены, центральная опора и две прилегающие к ней арки убраны для замены их одним большим арочным сводом, а сам мост расширен. Однако жалобы на его неустойчивость, ненадежность и на опасности, которыми он грозил проходящим под ним судам, продолжались. Они к тому же сопровождались критикой в отношении его внешнего вида по сравнению с новыми мостами, появлявшимися в это время. В конце концов 1823-31 годах Старый Лондонский мост был заменен новым мостом на пяти каменных сводах, построенным чуть выше по течению реки сэром Джоном Ренни по проекту его покойного отца.